لطالما كانت درو باريمور من المؤمنات بالرومنسية، إلا أن تجربة طلاقها العام 2001 بعد عامين من زواجها بحبيبها جيريمي توماس، أبعدتها عن كل ما له علاقة بالرومنسية والحب، حيث صبت كامل إهتمامها على حياتها المهنية!
إلا أنه يبدو بأن باريمور قررت أن تمنح الحب فرصة جديدة، بحيث وافقت على طلب الزواج الذي تقدم إليها به صديقها ومستشارها الفني ويل كوبلمان خلال فترة الأعياد!
باريمور حصلت على خاتم ماسي صمم خصيصا لها وصرح مصدر مقرب من الثنائي بأنهما يطيران من السعادة، حالهما حال بريتني سبيرز وخطيبها جايسون ترويك بحيث تتعمد سبيرز أن يركز مصورو الباباراتزي على خاتم خطوبتها، حتى أنها نشرت مؤخرا صورة لها عبر تويتر حيث تتأمل خاتمها بحب وسعادة!